První zmínky o Holešově se objevují v první polovině 12. století. Kromě souboru památek zahrnutých do městské památkové zóny je spojován také s působením katolického kněze sv. Jana Sarkandra, který uchránil město před drancováním kozáků ve službách polského krále a v roce 1995 byl papežem Janem Pavlem II. svatořečen.Filiální kostel sv. Anny stojí poblíž holešovského zámku, kdysi byl součástí rozsáhlého předzámeckého areálu. Původně zde stávala bratrská modlitebna vystavěná tehdejší vrchností. V říjnu 1615 povolal jezuity do Holešova majitel panství Ladislav Popel ml. z Lobkovic, a proto musel následně správce sboru opustit faru. Jezuité přeměnili modlitebnu na katolický kostel a zasvětili sv. Anně. V květnu 1616 přijel kardinál František z Dietrichsteina do Holešova, aby kostel vysvětil, a při této příležitosti uvedl osobně Jana Sarkandra holešovským knězem. Zánikem rezidence jezuitů (roku 1626) zůstal kostel opuštěn a chátral, pouze o některých svátcích se v něm konaly bohoslužby a církevní slavnosti.


Po více než sto letech nechal František Antonín hrabě z Rottalu v letech 1742–1748 zpustlý kostel přestavět. Aby se pravidelně konaly bohoslužby v nově zbudovaném kostele, rozhodl se hrabě založit poblíž kostela rezidenci pro pět kněží řádu trinitářů. Slavnostní vysvěcení kostela a uvedení trinitářů se konalo 26. července 1748 olomouckým biskupem a kardinálem Ferdinandem Juliem hrabětem z Troyer.Řád působil v Holešově do roku 1783, kdy byl zrušen v rámci reforem císaře Josefa II. v celé habsburské monarchii. Farní úřad se přičinil, aby byl v r. 1882 zpustlý kostel znovu opraven. Důkladná renovace vnitřku a vnějšku kostela proběhla v letech 1963–1974. Od roku 2006 probíhají opravy, které by měly odstranit nebo alespoň zmírnit vlhkost kostela na severní a jižní straně.


Stavba kostela sv. Anny je provedena se vší pravděpodobností stavitelem Tomášem Šturmem, který působil dlouhá léta ve službách Rottalů. Hlavní oltář je zasvěcen sv. Anně. Oltářní obraz představuje sv. Annu, která v přítomnosti svého manžela sv. Jáchyma vyučuje Pannu Marii. Obraz namaloval akademický malíř František Antonín Palko (1717–1766). V kostele je dále vybudováno pět bočních oltářů, jejichž obrazy namaloval olomoucký malíř Josef Pilz (1711–1797). Sochařskou výzdobu v kostele provedl z větší části Ondřej Zahner.Proti vstupu do sakristie byla vybudována v letech 1752–1754 boční kaple sv. Famiána (dnes obyčejně označovaná jako kaple sv. Kosmy a Damiána). V letech 1974–1976 zde došlo k objevení rozsáhlé nástropní malby svatých (o rozměru 8,5 m x 5,5 m), jež je nejvýznamnějším dílem malíře Josefa Pilze.