Hrad byl založen kolem roku 1300 jako rodové sídlo pánů z Gutštejna. Gutštejnové vlastnili četné statky i jinde než v západních Čechách, a tak již v 15. století hrad zůstával stranou jejich pozornosti. Roku 1489 zemřel Burian zvaný Bohatý, jemuž byl ke konci života svěřen i úřad nejvyššího kancléře, a jeho nezdární synové se pak postavili proti králi a smutně prosluli jako obávaní nájezdníci, kteří loupili v Čechách i v Bavorsku. Na gutštejnském hradě tehdy věznili své zajatce, za které požadovali výkupné. Gutštejnové vlastnili hrad do roku 1549, kdy ho prodali majiteli Bezdružic Hanušovi Elpognarovi. Již po polovině 16. století je hrad uváděn jako pustý a po skončení třicetileté války z něj zbyly jen zříceniny.


V době založení byla jeho poloha na strmé ze tří stran nepřístupné ostrožně, vnímána vzhledem k úrovni obléhacích technik, jako výhodná. Útok na hradby připadal v úvahu pouze ze vstupní severovýchodní strany, proto zde bylo před vlastní jádro předloženo menší nádvoří opevněné zpočátku hradbou lehčí konstrukce, která byla v průběhu 14. století nahrazena kamennou zdí. Před šíjovým příkopem jádra se nacházelo předhradí a hned před jeho čelem se zvedal skalní masiv, který ho výrazně převyšoval. Předhradí tedy nemohlo sehrát v obraně hradu žádnou významnější roli. Hrad Gutštejn neměl studnu a pitná voda byla uchovávána v cisterně zbudované na předním nádvoří jádra. Voda pro běžný provoz byla zřejmě donášena z potoka pod hradem. Nejstarší etapu hradu připomínají pozůstatky obvodové zdi na severní, západní a zčásti i východní straně. Z druhé poloviny 14. století pochází hranolová věž se zaoblenými nárožími.


Gutštejn postrádal po celé 14. století velkou věž a tíha jeho obrany ležela na obvodové hradbě, byl tedy zřejmě tzv. hradem s plášťovou zdí. Vzhledem k opravdu špatnému přírodnímu zajištění přístupové strany musela být absence věže výrazným handicapem, který byl odstraněn až na počátku 15. století výstavbou čtverhranného bergfritu. Poměrně masivní věž o půdorysných rozměrech 8,3x7,6 m má zaoblená nároží, podobně jako věže hradu Libštejna. Dnes je vysoká přes 20 m a její stavební vývoj byl složitější a její historie možná pohnutější, než by se na první pohled zdálo.


V době prvních válek husitských stáli majitelé hradu, Burian a Jan z Gutštejna, pevně na straně krále Zikmunda. Jan stavěl do Zikmundova vojska dvacet jezdců a jeho bratr Burian se též aktivně podílel na protihusitských akcích. Ačkoliv na počátku války na Gutštejně pravděpodobně nesídlil ani jeden z nich, byl hrad připravován na případné obléhání. K němu došlo pravděpodobně v r. 1422 (nebo 1423 ??) a prameny jsou na informace o něm velmi skoupé. Hrad oblehl Jan Žižka s pražským vojskem a je zřejmé, že ho nedobyl. Obléhání bylo asi poměrně dlouhé, protože své oddíly do vyprošťovacího vojska vyslalo i město Cheb. V chebské kronice je ovšem uveden rok 1423, proto ta nejistota s datací akce.


Zajímavé poznatky přinesl nedávný průzkum interiéru velké věže, zvláště pak dendrochronologické datování pozůstatků neobvyklé tesařské konstrukce, vybudované nad podlahou třetího patra věže. Asi 60 cm nad ústupkem pro podlahu třetího patra byl do celého interiéru vložen zdvojený dřevěný rošt sestavený ze smrkových a jedlových trámů. Podle průzkumu byly tyto smrky a jedle skáceny v letech 1421 a 1422. Rošt byl, jak již bylo řečeno, tvořen dvěma vrstvami trámů, které ponechávají volné čtyřúhelníky o straně 60 – 70 cm. Jde tedy o konstrukci určenou pro přenášení značného zatížení ve směru vertikálním i horizontálním. Dvě patra věže nad roštem byla vystavěna až koncem 15. století a tak zůstává vzhled věže v době husitského obléhání a skutečný účel masivního roštu předmětem spekulací.


Ve stěnách věže jsou kromě dvou vstupních portálů proraženy pouze úzké vysoké otvory, které zvenčí připomínají střílny. Jejich špalety se dovnitř nálevkovitě rozevírají, průběžně skrze celou značně silnou zeď (2,4 m v prvním patře) a zevnitř tedy nejsou provedeny výklenky, které by umožnily přístup k eventuálním průstřelnicím, kterým by jinak otvory na vnější straně věže rozměrově odpovídaly. Tyto větrací a osvětlovací otvory jsou stejné jak ve spodní části věže z počátku 15. stol., tak i v horních dvou patrech z konce století.


Stávající otvory nám tedy nijak nepomohou při objasnění funkce mohutného dřevěného roštu. Jeho určení lze však přesto s poměrně velkou pravděpodobností odhadnout a díky dendrochronologické dataci i vojensko-historicky odůvodnit. Vše nasvědčuje tomu, že počátkem husitských válek byla hradní věž upravena pro použití těžkých palných zbraní a proto do ní byl vestavěn masivní trámový rošt. Ten dokázal přenést jak vlastní hmotnost děl, tak i absorbovat jejich zpětný ráz při střelbě.

Jelikož dochované zdivo dvou horních pater pochází až z doby pozdně gotické přestavby, nelze určit, zda byla věž za účelem umístění děl snížena nebo v době vzniku roštu nebyla ještě zcela dostavěna, případně zda horní část věže neexistovala v nějakém jiném provedení. Původní horní část věže mohla být za husitského obléhání poškozena palbou tak, že si po čase vyžádala ubourání a opětovné vybudování již bez uvažování dělostřelecké výzbroje. Ale také mohla být poškozena jiným způsobem a nebo prostě neexistovat.


Zdá se, že hrad Gutštejn navzdory své nevýhodné poloze dokázal r. 1422 vzdorovat ostřelování z okolních svahů a výšin i díky úpravě velké věže pro užití těžkých palných zbraní. Nelze sice zcela vyloučit, že k úpravám věže došlo až na základě špatných zkušeností z uvedeného obléhání, pravděpodobnější je však spojitost s vylepšením obranných možností hradu ještě před touto událostí. Trámy ze stromů skácených r. 1421 by tomu odpovídaly.

Je na místě poznamenat, že nejen rok, ale také výsledek obléhání hradu Gutštejna není zcela jistý. V "Kronice velmi pěkné o Janu Žižkovi …" se totiž dočteme: "Potom táhl Žižka na Plzeňsko a na Velkou noc (12. dubna 1422) dobyl útokem Žlutice. Odtud dobyl Kukštýn. A odtud táhl k městu Týnu a útočili na ně a dobyli je." Kukštýnem je nepochybně míněn Gutštejn a Týnem Horšovský Týn. Jenže Horšovský Týn ve skutečnosti dobyt nebyl a Gutštejn pravděpodobně také ne.

Z pozdně gotické přestavby je vidět, že od jeho dalšího opevňování bylo upuštěno. Vzhledem ke své nevýhodné poloze, poměrně malým rozměrům a vývoji obléhacího dělostřelectva již zřejmě nebyl koncem 15.století považován za obhajitelnou pevnost. Ještě nějakou dobu byl udržován asi hlavně z důvodů rodové tradice, ale po polovině 16. století je již uváděn jako "zámek pustý".