U starší osady s tribunovým kostelem sv.Jiljí založil v roce 1187 významný velmož Jiří nejstarší jihočeský klášter, kanonii premonstrátů. Prvním opatem se stal Gerlachus (Jarloch), autor známé kroniky, která je nejdůležitějším vyprávěcím pramenem pro české dějiny konce 12.století.


Klášter vyvíjel značné kolonizační úsilí, získal další pozemkový majetek, na kterém zakládal nové osady. Ve 14.století klášter bohatne a vznikají  další objekty, jiné jsou přestavěny. Klášter se svým majetkem se stává jedním z nejbohatších klášterů v Čechách. V roce 1420 byl dobyt a poničen husity. Ještě větší ranou pro klášter bylo zastavení majetku kláštera císařem Zikmundem Lucemburským okolním feudálům, zejména Rožmberkům. Od roku 1473 se stávají noými zástavními pány Švamberkové, kteří usilují o koupi celého majetku, což se jim daří. Dalšími majiteli milevské části se stávají roku 1581 Hodějovští z Hodějova, kterým byl majetek zkonfiskován po bitvě na Bílé hoře.


Díky strahovskému opatu Questenberkovi získavají v roce 1622 premonstráti klášter a část majetku zpět. Samostatný klášter však již nebyl obnoven, pouze strahovské přerovství. Část budov byla přestavěna v barokním slohu pro potřeby duchovní, jiné pak pro hospodářské účely velkostatku. V průběhu 19. a 20. století areál chátral, od 90.let 20.století se začíná unikátní stavební komplex opravovat.


Kostel Nanebevzetí Panny Marie je trojlodní bazilika s dvojvěžovým západním průčelím, původně plochostropá, klenby pocházejí až ze 17.století. Boční lodi oddělují arkády, spočívající na sloupech s bochníkovitými hlavicemi, pod západními věžmi je zastupují zesílené pilíře na půdorysu ve tvaru kříže. Mnišský chór ve východní části kostela byl oddělen plnou zdí, východní románský závěr nahradila ve třetí čtvrtině 13.století příčná loď a polygonální chór. Vně zůstal zachován původní jednoduchý ústupkový portál vedoucí do severní boční lodi, románská okna hlavní lodi a kulaté okénko v severní stěně.


Západní fasáda bývala prostá, nečleněná, střední část mezi věžemi ukončovala sedlová střecha, v 19.století změnila její podobu novorománská úprava a okénka ve věžích nahradily kopie.


Strohý výraz kostela byl převzat ze strahovské baziliky, oblé sloupy arkád mají vzory v bavorských bazilikách. K jižní straně přistavěný ambit překryl podle archeologických nálezů někdejší sídlo velmože Jiřího. Z románského konventu se dochovaly konstrukce jižního a východního křídla, západní je přestavěno. V místech děkanské zahrady se nalezly pozůstatky stavební huti, která zanikla na konci 13.století.